Isomeria Plana

   Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.

   Na chamada isomeria plana verifica-se a diferença entre dois isômeros (compostos que sofrem isomeria) através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. Temos cinco casos em que essa isomeria ocorre.

• Isomeria de Função: os isômeros pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com as funções: fenol, álcool, éter, aldeídos e cetonas, ácido carboxílico e éster.

O álcool e o fenol acima possuem a mesma fórmula molecular: C₇H₈O, mas pertencem às funções:

Fenóis: compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel aromático.

Alcoóis: apresentam (-OH) ligados a carbono saturado. 

Obs: Costumam formar pares de isômeros funcionais: Álcool / Éter, Aldeído / Cetona e Éster / Ácido Carboxílico.

• Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

• Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, no entanto, apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.

A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação dupla), indicada pelos algarismos 1 e 2.

• Isomeria dinâmica: também conhecida por tautomeria, é um caso particular de isomeria, em que os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.

                                                 Aldeído                                                                                        Enol

Se substituirmos o reagente aldeído por uma cetona teremos o mesmo produto (enol):

                                                           Cetona                                          Enol 

Dizemos então que aldeído e cetona (funções químicas diferentes) são tautômeros (isômeros).


• Isomeria de Compensação: nesse caso, os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia. A diferença está na posição do heteroátomo. Lembrando que heteroátomo é um átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo:

Ambas as cadeias pertencem à função (Amina) e comportam a mesma quantidade de carbonos e hidrogênios. O diferencial está na posição do N (heteroátomo). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está no centro.

Texto retirado de: http://goo.gl/mxhrU