domingo, 9 de junho de 2013

Aminas

   As aminas são compostos orgânicos nitrogenados, são obtidas através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio, existem muitos estimulantes que possuem em sua fórmula o composto amino: Cafeína, Anfetamina, Cocaína e Crack.

Aprenda a caracterizar as aminas:

Uma forma de caracterizar as aminas primárias, secundárias e terciárias é conforme especificado abaixo:
- Amina primária: possui apenas um de seus hidrogênios substituídos por um grupo alquila ou arila.
- Amina secundária: possui dois de seus hidrogênios substituídos por dois grupos alquila ou arila.
- Amina terciária: possui seus trêS hidrogênios substituídos por três grupos alquila ou arila.

Nomenclatura das Aminas

   As aminas são compostos orgânicos provenientes da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por grupos orgânicos. Simbolizando esses radicais por R, temos que o seu grupo funcional pode ser identificado dos três modos abaixo:
R ─ NH2    ou    R ─ NH ─ R’    ou        R ─ N ─ R’
                                                                    
                                                                    R”
          

   Os compostos pertencentes a essa função orgânica são muito importantes em nosso cotidiano e em nosso próprio organismo, desempenhando funções biológicas muito importantes, pois aparecem em aminoácidos que formam as proteínas fundamentais para os seres vivos.

   Industrialmente elas são também muito empregadas, como na vulcanização da borracha, na produção de sabões, de medicamentos e em inúmeras sínteses orgânicas. Muitas, infelizmente, são usadas como drogas.

   Sendo assim, muitas aminas costumam ser conhecidas por nomes usuais. Veja alguns exemplos:


   No entanto, não é viável que todas as aminas conhecidas sejam chamadas apenas por por nomes usuais parecidos com os mencionados. São necessárias regras de nomenclatura para que qualquer pessoa no mundo possa realizar experimentos com a mesma substância, que sua estrutura seja facilmente indentificável por meio de seu nome e vice-versa.

   Assim, a IUPAC estabeleceu que a nomenclatura das aminas deve obedecer à seguinte regra:


   Essa regra vale somente para aminas primárias, isto é, em que somente um átomo de hidrogênio da amônia foi substituído por um radical, apresentando o seguinte grupo funcional: R ─ NH2.

Exemplos:

H3C ─ NH2: metanamina
H3C ─ CH2 ─NH2: etanamina
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butan-1-amina








   Quando existem ramificações ou insaturações na cadeia, é necessário numerar a cadeia partindo da extremidade mais próxima do grupo NH­2 e mostrar em qual carbono ocorre:    
         
            NH2
              │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: hexan-2-amina


                                   NH2
                                      │
H3C ─ CH2 ─ CH ─ C ═ CH ─CH3: hex-3-en-3-amina


            CH3     NH2
              │         │
H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─CH3: 2-metil-pentan-3-amina


            CH3                  NH2
              │                      │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─CH3: 4-metil-pentan-2-amina


   No caso de aminas secundárias e terciárias (que possuem dois e três hidrogênios, respectivamente, do grupo amônia substituídos), a regra é outra:


   O nome dessas aminas é precedido pela letra N para indicar que o substituinte está ligado a um átomo de nitrogênio e os substituintes na cadeia carbônica costumam ser indicados por números.

Exemplos:

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ NH ─ CH2: N-metil-propanamina


              CH3                    CH3    
                │                   │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ N ─ CH2 ─ CH3: N-etil-2,N-dimetil-propanamina


 H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: N-dimetil-etanamina
              │
             CH3


H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: N-metil-etan-1-amina
             │
             H


   Existem dois tipos de nomenclatura usual para as aminas. A primeira segue o seguinte esquema:


Exemplos:

H3C ─ NH2: metilamina
H3C ─ CH2 ─NH2: etilamina
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butilamina







H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: etil-dimetilamina
             │
             CH3


H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: etilmetilamina
            │
            H


H3C ─ N ─ CH3: trimetilamina
            │
            CH3

   A trimetilamina é o principal componente do odor desagradável do peixe podre.

   A outra nomenclatura usual considera o grupo NH2 como sendo uma ramificação da cadeia carbônica e é indicado pelo prefixo amino”. A cadeia mais longa é a principal e o restante é ramificação. Veja os exemplos:

              CH3  CH3    
                │       │
H3C
1 ─ C2 ─ C3H ─ C4H2 ─ C5H3: 2-amino-2,3-dimetil-pentano
                │             
             NH2

CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 : 1,4-diamino-butano
│                                 │
NH2                                    NH2


CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 : 1,5-diamino-pentano
│                                           │
NH2                                                   NH2


   Estes dois últimos compostos são conhecidos no cotidiano respectivamente como putrescina e cadaverina, aminas que se formam na decomposição de cadáveres humanos.


Texto retirado de: http://goo.gl/7HkXo http://goo.gl/OKgFa

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