As aminas são compostos orgânicos
nitrogenados, são obtidas através da substituição de um ou mais hidrogênios da
amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas
possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio, existem muitos estimulantes
que possuem em sua fórmula o composto amino: Cafeína, Anfetamina, Cocaína e
Crack.
Aprenda a caracterizar as aminas:
Uma forma de caracterizar as
aminas primárias, secundárias e terciárias é conforme especificado abaixo:
- Amina primária: possui apenas
um de seus hidrogênios substituídos por um grupo alquila ou arila.
- Amina secundária: possui dois
de seus hidrogênios substituídos por dois grupos alquila ou arila.
- Amina terciária: possui seus
trêS hidrogênios substituídos por três grupos alquila ou arila.
Nomenclatura das Aminas
As aminas são compostos
orgânicos provenientes da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3)
por grupos orgânicos. Simbolizando esses radicais por R, temos que o seu grupo
funcional pode ser identificado dos três modos abaixo:
R ─ NH2 ou
R ─ NH ─ R’
ou R ─ N ─ R’
│
R”
│
R”
Os compostos pertencentes a
essa função orgânica são muito importantes em nosso cotidiano e em nosso
próprio organismo, desempenhando funções biológicas muito importantes, pois
aparecem em aminoácidos que formam as proteínas fundamentais para os seres
vivos.
Industrialmente elas são também
muito empregadas, como na vulcanização da borracha, na produção de sabões, de
medicamentos e em inúmeras sínteses orgânicas. Muitas, infelizmente, são usadas
como drogas.
Sendo assim, muitas aminas
costumam ser conhecidas por nomes usuais. Veja alguns exemplos:
No entanto, não é viável que
todas as aminas conhecidas sejam chamadas apenas por por nomes usuais parecidos
com os mencionados. São necessárias regras de nomenclatura para que qualquer
pessoa no mundo possa realizar experimentos com a mesma substância, que sua
estrutura seja facilmente indentificável por meio de seu nome e vice-versa.
Assim, a IUPAC estabeleceu que
a nomenclatura das aminas deve obedecer à seguinte regra:
Essa regra vale somente para aminas primárias, isto é, em que somente um
átomo de hidrogênio da amônia foi substituído por um radical, apresentando o
seguinte grupo funcional: R ─ NH2.
Exemplos:
H3C ─ NH2:
metanamina
H3C ─ CH2 ─NH2: etanamina
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butan-1-amina
Quando
existem ramificações ou insaturações na cadeia, é necessário numerar a cadeia
partindo da extremidade mais próxima do grupo NH2 e mostrar em qual carbono ocorre:
NH2
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: hexan-2-amina
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: hexan-2-amina
NH2
│
H3C ─ CH2 ─ CH ─ C ═ CH ─CH3: hex-3-en-3-amina
│
H3C ─ CH2 ─ CH ─ C ═ CH ─CH3: hex-3-en-3-amina
CH3 NH2
│ │
H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─CH3: 2-metil-pentan-3-amina
│ │
H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─CH3: 2-metil-pentan-3-amina
CH3 NH2
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─CH3: 4-metil-pentan-2-amina
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─CH3: 4-metil-pentan-2-amina
No caso de aminas secundárias e terciárias (que possuem dois e três hidrogênios,
respectivamente, do grupo amônia substituídos), a regra é outra:
O nome dessas aminas é
precedido pela letra N para indicar que o substituinte está ligado a um átomo
de nitrogênio e os substituintes na cadeia carbônica costumam ser indicados por
números.
Exemplos:
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ NH ─ CH2:
N-metil-propanamina
CH3 CH3
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ N ─ CH2 ─ CH3: N-etil-2,N-dimetil-propanamina
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ N ─ CH2 ─ CH3: N-etil-2,N-dimetil-propanamina
H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3:
N-dimetil-etanamina
│
CH3
│
CH3
H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3:
N-metil-etan-1-amina
│
H
│
H
Existem
dois tipos de nomenclatura usual para as aminas. A primeira segue o
seguinte esquema:
Exemplos:
H3C ─ NH2:
metilamina
H3C ─ CH2 ─NH2:
etilamina
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butilamina
H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3:
etil-dimetilamina
│
CH3
│
CH3
H3C ─ N ─ CH2 ─ CH3: etilmetilamina
│
H
H3C ─ N ─ CH3:
trimetilamina
│
CH3
│
CH3
A trimetilamina é o principal
componente do odor desagradável do peixe podre.
A outra nomenclatura usual considera o grupo NH2 como sendo uma ramificação da cadeia
carbônica e é indicado pelo prefixo “amino”. A cadeia mais longa é a principal e o
restante é ramificação. Veja os exemplos:
CH3 CH3
│ │
H3C1 ─ C2 ─ C3H ─ C4H2 ─ C5H3: 2-amino-2,3-dimetil-pentano
│
NH2
│ │
H3C1 ─ C2 ─ C3H ─ C4H2 ─ C5H3: 2-amino-2,3-dimetil-pentano
│
NH2
CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 : 1,4-diamino-butano
│ │
NH2 NH2
│ │
NH2 NH2
CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 : 1,5-diamino-pentano
│ │
NH2 NH2
│ │
NH2 NH2
Estes dois últimos compostos
são conhecidos no cotidiano respectivamente como putrescina e cadaverina,
aminas que se formam na decomposição de cadáveres humanos.
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